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约克在自传中表示，他渴望在教练行当能迎来自己职业生涯一个新的巅峰。他提到了古力特、因斯、蒂加纳等等，希望能得到像他们那样的机会。

“是的，”约克说，“很多事情都像这样，黑人球员不会被给予俱乐部管理层最高的职位。这算种族歧视吗？如果你管这叫种族歧视的话，我想可能是的。我会得到执教的机会？我不知道，我们本来都希望因斯能做出一份杰出的成绩，这样我们也有了机会，但他不走运，或者约翰-巴恩斯也是这样。”

上周，约克刚刚年满38岁，就在2个月前，他决定正式退役。约克已经完成了欧足联B级教练课程，现在他打算在明年1月开始A级课程，因此他很明显、很真诚的想开始在俱乐部的管理层工作。

约克不像效仿因斯，将教练生涯的起点定在英超：“我打算在英冠联赛开始。索斯盖特是我在维拉时的队长，还有利兹的西蒙-格雷森，我曾经的队友。在球员时代，他们获得的成就可能没有我多，但他们得到了主教练的机会。萨顿也在林肯开始了执教，这也许算不上一个重要的工作，不过肯定是一次美好的开始。因此为什么我或者安迪-科尔不能这样？还有莱斯-费迪南德，我知道他们都想担任主教练，可为什么他们没有开始的机会？为什么？”

当被问到是否因为肤色时，约克停顿了一下，然后才说：“好吧，这真是一件复杂的事情，但什么都没发生，这真的很有趣。”

如果生活在一个理想世界，约克的生活可能会大大不同。他在曼联的4年成就非凡，特别是1999年的三冠王。假设是理想世界，约克甚至有取代弗格森执教曼联的机会，但约克对此只能哈哈大笑：“理想世界？我想这更像是个科幻世界。不，假如在一个理想世界中，我会选择维拉。那里是我开始的地方，我和那里的球迷关系很好，因此那才是我的目标。”

约克提到弗格森，他说“最伟大的教练，弗格森爵士”。弗格森把他带到曼联，又把他送给布莱克本，对于这段经历，约克认为差别太大：“我从一位最伟大的教练那里，去了一位非常糟糕的教练那里。索内斯总是不断提他在利物浦的经历，他说他们赢得了多少的冠军，这越来越让人厌烦。我知道他曾经是一位伟大的球员，也其他伟大的球员是队友。但我曾经也和那些伟大的球员是队友，我也赢得过不少冠军。你不能整天对那些可能什么都没赢得过的球员说这些，我真觉得遗憾。”

在伯明翰打了一阵短工后，约克还曾经去澳大利亚的悉尼FC淘金，之后他被前曼联队长基恩签到了桑德兰，在那里效力3年。在基恩辞职离开桑德兰后，约克给他发了一条短信，表示自己的遗憾，但没有回音。随后他又发了一条，感谢基恩给他在桑德兰踢球的机会，这次基恩回了短信：“自己滚一边去吧！”现在约克还保留着这条短信，他笑着说：“看到时，突然笑了起来。真的，听到基恩离开桑德兰，我感到非常失望，同样失望的是他去了伊普斯维奇。像他那样拥有伟大个性的人，就伊普斯维奇够格吗？”

作为基恩的继任者，萨布拉贾教给了约克一些担任教练的方法，这使他相信自己能够成为一名优秀的教练：“很明显，我非常健康，如果明天要为曼联出场，我马上就能上，马上就能适应，因为我身边有那么多好球员。在实力弱一点的球队，你不得不付出更多的跑动。但曼联能控球，能在正确的时间送出正确的传球。这就是为什么，现在吉格斯依然很棒。几天前我还在卡林顿基地，那里发生了不小的变化。还是有一个游泳池，但他们增加了很多不同的训练方法。比如瑜伽，吉格斯就在做这个。我可以回到加勒比海，像一个国王那样生活，但我想这里更适合我。我的好友鲁塞尔-拉塔皮正在执教特立尼达和多巴哥队，我即将去担任他的助手。政府让我和布里安-拉拉担当体育大使。”